Durante alguns anos, a vida de Macaulay Culkin tomou um rumo bem diferente dos que os fãs esperavam, quando ele era apenas um garoto talentoso e foi responsável por interpretar personagens marcantes do cinema. Quando completou 14 anos, Culkin quis interromper a carreira artística, expondo que era obrigado a fazer os filmes, a mando de seu pai, Christopher Culkin, que também era o seu empresário.
Além dos problemas com o pai, no qual o ator iniciou um processo de emancipação para ter o direito de escolher o que gostaria de fazer e mandar no seu dinheiro, Culkin também se envolveu com problemas na justiça, ao ser preso em 2004. Na ocasião, ele estava portando 17 gramas de maconha e dois tipos de tranquilizantes no estado de Oklahoma, Estados Unidos. Na época, a imprensa especulou que esse episódio era decorrência dos problemas psicológicos que Culkin estava enfrentando por ter se afastado do cinema.
Macaulay Culkin expõe o seu pai na mídia
Em 1994, Macaulay Culkin conseguiu o direito de ser emancipado e nomeou um contato para ser o responsável legal por sua fortuna, que antes era controlada pelos pais Christopher Culkin e Patricia Bentrup, que estava avaliada em cerca de R$ 200 milhões, na cotação da época.
Apesar de conseguir isso, esse processo iniciou uma intensa batalha judicial pela disputa da fortuna dele, resultando na separação dos pais. Novamente a justiça ficou do lado de Macaulay Culkin, recebendo o direito de não precisar ceder o dinheiro conquistado. Após isso, seu pai desistiu da ação e eles pararam de se falar.
Além de Macaulay, os pais tiveram mais seis filhos, sendo que dois deles morreram: Jennifer Adamson, vítima de overdose, e Dakota Culkin, por atropelamento. Em uma entrevista para a Time, o ex-ator contou um pouco como foi conviver com seu pai: “Meu pai era um homem abusivo. Eu pedia uma folga e ele continuava assinando contratos para mais filmes. Meu pai tinha uma cama gigante, uma televisão enorme, e me fazia dormir com meu irmão no sofá.”