Em 1991, Macaulay Culkin seguiu sua saga como o principal ator mirim de Hollywood ao lançar Meu Primeiro Amor. O longa mostrava o astro ao lado de Anna Chlumsky, de Veep, como duas crianças 11 anos que se tornam melhores amigos em Madison, Pensilvânia.
Após render US$121 milhões de bilheteria contra um gasto de apenas US$17 milhões, Meu Primeiro Amor foi um grande sucesso. Misturando elementos de comédia e romance, o filme é uma história de amadurecimento de ambos seus personagens principais.
Porém, o final do filme supostamente inviabiliza a produção de uma sequência. A alergia de Thomas, personagem de Caulkin, torna-se mortal quando o garoto é picado por abelhas na floresta. Assim, Meu Primeiro Amor encerra sua grande mensagem ao tratar de luto.
Meu Primeiro Amor teve continuação
Mesmo com um final bastante definitivo e perdendo sua principal estrela infantil, Meu Primeiro Amor recebeu uma continuação pouco tempo depois. O segundo filme da franquia foi lançado em 1994 e conta novamente com Anna Chlumsky, Dan Aykroyd e Jamie Lee Curtis.
Na sequência, vemos Vada (Chlumsky) realizando uma viagem até Los Angeles em busca de mais informações sobre sua mãe, já falecida. Seu pai, Harry (Aykroyd), agora está casado com a namorada Shelly (Curtis) e espera um bebê.
Vada então fica com alguns parentes em Los Angeles e conhece Nick, enteado de seu tio em seu novo relacionamento. O personagem é interpretado por Austin O’Brien e torna-se o interesse da protagonista no novo longa.